En el 2007 se unio al grupo de reparto de "Lost"(Perdidos) la serie de television mas exitosa, con el papel de James "Sawyer" Ford, donde Josh Holloway recibió el guión para la audición un día antes de presentarse al casting.
Curiosidad: Originalmente, Sawyer iba a ser un viejo estafador de Búfalo. Cuando Josh Holloway hizo la audición, los productores estuvieron tan impresionados con él, que cambiaron el personaje a un hombre más joven. El personaje de Sawyer fue originalmente destinado a ser un estafador de Nueva York, vestido de traje. Sin embargo, cuando Josh Holloway olvidó una línea en su audición y posteriormente en su frustración, pateó una silla y maldijo en voz alta, a los guionistas les gustó ese perfil para Sawyer y decidieron describirlo más como un sureño.
Josh Holloway nació en San José, California, Estados Unidos un 20 de julio de 1969.
Su pasión por el cine lo empezo a inquietar desde ya muy joven, queriendo dedicarse a la interpretación de lleno desde chico y es por lo que tras un año de estudios en la Universidad de Georgia, Josh decidió abandonar los estudios para enfocarse a una carrera como modelo que le llevaría a trasladarse para realizar varios trabajos a diferentes lugares de Europea y Estados Unidos.
En el 2003 en Los Angeles le llegó su gran oportunidad para tener un papel protagonico con en la serie de television "Doctor Benny", una comedia de situación donde coincidió con Eddie McClintock y Sarah Wynter. Tras la serie se enfoco en el cine independiente realizando titulos como "Moving August","Mi Amigo" y "Cold Heart", donde actuaría junto a Nastassja Kinski.